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Propriétés Nom: Acide 4-méthylbenzoïque Nom IUPAC: 4-Methylbenzoic acid Formule brute: C 8 H 8 O 2 Masse moléculaire: 136. 1479 g/mol Masse monoisotopique: 136. 0524295 g/mol Point de fusion: 180 °C (453 K) Point d'ébullition: 274 °C (547 K) Synonyme: Acide p-toluique Structure Téléchargement de la structure Au format CML Autres formats InChI InChI=1/C8H8O2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H, 1H3, (H, 9, 10)

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Ils extraient, en 1837, l'amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l'acide benzoïque en oxydant l'amygdaline par l' acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l'hydrogène électropositif aussi bien qu'à l'oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie. En 2021, la NASA annonce la découverte de traces d'acide benzoïque sur la planète Mars [ 12]. Production [ modifier | modifier le code] Production industrielle [ modifier | modifier le code] L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que des sels de cuivre [ 13] ou le pentoxyde de vanadium (V 2 O 5). Acide 4 méthylbenzoïque non. Synthèse au laboratoire [ modifier | modifier le code] L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

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Cela conduit à la formation de dihydroorsellinate d'éthyle. La déshydrogénation et le clivage de l'ester conduisent à l'acide orsellinique. L'acide orselique peut aussi être produit par oxydation de l' orsellaldéhyde [ 16], [ 17]. Il peut également être produit par réaction entre l' acide éverninique et l' acide ramalique à ébullition en présence d' hydroxyde de baryum, ce qui rompt leurs liaisons ester [ 6]. Structure des acides éverninique (gauche) et ramalique (droite) Une autre synthèse part de l' orcinol qui est carboxylé avec du carbonate de méthylmagnésium dans le DMF [ 7]: Notes et références [ modifier | modifier le code] (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article de Wikipédia en allemand intitulé « Orsellinsäure » ( voir la liste des auteurs). ↑ Masse molaire calculée d'après « Atomic weights of the elements 2007 », sur. ↑ a et b (en) « Acide orsellinique », sur ChemIDplus, consulté le 17 janvier 2011 ↑ a b et c (en) David R. Acide 4 méthylbenzoïque characteristics. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 3 juin 2009, 90 e éd., 2804 p. ( ISBN 9781420090840, présentation en ligne), p. 182 ↑ a et b « Fiche du composé 2, 4-Dihydroxy-6-methylbenzoic acid hydrate », sur Alfa Aesar (consulté le 23 septembre 2020).

Acide orsellinique Identification Nom UICPA acide 2, 4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque N o CAS 480-64-8 N o ECHA 100. 115. 964 PubChem 68072 SMILES InChI Propriétés chimiques Formule C 8 H 8 O 4 [Isomères] Masse molaire [ 1] 168, 146 7 ± 0, 008 2 g / mol C 57, 14%, H 4, 8%, O 38, 06%, Propriétés physiques T° fusion 176 °C [ 2], [ 3] Solubilité soluble dans l'eau et le diméthylsulfoxyde [ 4] soluble dans l' éthanol et l' éther [ 3] Précautions SGH [ 4] H315, H319, H335, P261, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501 Écotoxicologie LogP 1, 550 [ 2] Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. modifier L' acide orsellinique, plus précisément l' acide ortho -orsellinique ou acide 2, 4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque est un acide carboxylique de formule C 8 H 8 O 4. Acide 4 méthylbenzoïque d. Il joue un rôle important en chimie organique et en biochimie des lichens du genre Aspergillus ou Penicillium desquels il peut être extrait [ 5], et chez lesquels la biosynthèse s'effectue par les polycétides. Structure [ modifier | modifier le code] L'acide orsellinique est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle ( acide benzoïque), deux groupes hydroxyle ( phénol) aux positions 2 et 4, et d'un groupe méthyle en position 6.