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Acétate d'éthyle Représentations plane et 3D de l'acétate d'éthyle. Identification Nom UICPA acétate d'éthyle Synonymes acétate éthylique éthanoate d'éthyle éther acétique N o CAS 141-78-6 N o ECHA 100. 005. 001 N o CE 205-500-4 N o RTECS AH5425000 PubChem 8857 ChEBI 27750 N o E E1504 FEMA 2414 SMILES InChI Apparence liquide incolore, d'odeur fruitée [ 1] Propriétés chimiques Formule C 4 H 8 O 2 [Isomères] Masse molaire [ 4] 88, 105 1 ± 0, 004 4 g / mol C 54, 53%, H 9, 15%, O 36, 32%, pKa 25 [ réf.
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modifier L' acétate d'éthyle, aussi appelé éthanoate d'éthyle, est un liquide organique, à l'odeur caractéristique fruitée. C'est un ester utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle [réf. nécessaire]. Propriétés chimiques [ modifier | modifier le code] Généralités [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique [ 17] et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique et éthanol. Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides. Tautomérie [ modifier | modifier le code] Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H +) situé sur le carbone voisin du carbonyle, mais celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones.
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Synthèse [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est synthétisé par la réaction d' estérification de Fischer entre l' acide acétique et l' éthanol. Un acide, tel l' acide sulfurique, catalyse la réaction. CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O. Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant un appareil de Dean Stark. Commerce [ modifier | modifier le code] En 2014, la France est nette importatrice d'acétate d'éthyle, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 900 € [ 18]. Notes et références [ modifier | modifier le code] ↑ a b c et d « Acétate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89 e éd., 2 736 p. ( ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50.
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Aussi la forme énolique est-elle indétectable. Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate ( base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen: 2 CH 3 -CO-O-C 2 H 5 → CH 3 -CO-CH 2 -CO-O-C 2 H 5 + C 2 H 5 -OH. Le composé obtenu est l' acétoacétate d'éthyle. Saponification [ modifier | modifier le code] La réaction de saponification de l'acétate d'éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH → CH 3 COONa + C 2 H 5 OH. L'addition d'un des constituants engendre un déplacement d'équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant ( loi de Le Chatelier). Ainsi, l'utilisation d'une solution concentrée de soude NaOH permet une hydrolyse complète de l'acétate d'éthyle. Aigreur des vins [ modifier | modifier le code] L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. La piqûre acétique ne doit pas être attribuée à l' acide acétique mais à la présence d'un excès d'acétate d'éthyle.
Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer Acétate d'éthyle Formule brute C 4 H 8 O 2 Masse moléculaire (M) 88, 11 g/mol Densité (D) 0, 9003 g/cm³ Point d'ébullition 77, 1 °C Point d'éclair -4 °C Point de fusion -83, 6 °C ADR 3 II WGK 1 Nr. CAS[141-78-6] EG-Nr. 205-500-4 UN-Nr. 1173 Pour la chromatographie et la spectroscopie.
50, n o 2, 2005, p. 727-731 ( DOI 10. 1021/je050001c). ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n o 2, avril 2009, p. 259-267 ( DOI 10. 1016/S1004-9541(08)60203-7). ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 ( ISBN 0-88415-857-8). ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83 e éd., 2664 p. ( ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89 e éd., 2 736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205. ↑ Numéro index 607-022-00-5 dans le tableau 3. 1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) ↑ « Ethyl acetate », sur (consulté le 14 novembre 2009). ↑ Document de l'INRS, 2011. ↑ « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes.