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TP 12: Synthèse de l'aspirine – Correction Objectifs: Le but de ce TP et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un anhydride d'acide. On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus. Tp synthèse de l aspirine correction formula. 0) Petite histoire de l'aspirine L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant. Le principe actif qu'il contient est l'acide acétylsalicylique et a pour formule: page vien « ext Dès l'antiquité, les m " base de l'écorce de s oulager les douleurs t des décoctions? es scientifiques on put isoler la substance active de cet arbre et l'on appelée acide salicylique et a pour formule e problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif. Il faut attendre 1897 pour que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer trouve un moyen de faire de l'acide acétylsalicylique (qui, lui, est bien supporté par l'organisme) à partir de acide salicylique.

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a) Quelle type de réaction peut-on utiliser pour produire de l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique?? crire l'équation de la réaction. Donner le le nom de l'acide utilisé. On repère dans la molécule d'acide acétylsalicylique une fonction ester (groupement ester) cette fonction a été créée par l'acide salicylique qui apporte la fonction alcool: Manifestement c'est une réaction d'estérification qui à lieu est alors: + CH3COOH (l) + H20 (I) 20) Quels sont les 2 inconvénients de cette réaction? Tp synthèse de l aspirine correction e. Quelles sont les méthodes pour essayer de limiter ces inconvénients? On sait qu'une réaction d'estérification est lente est limité. Pour l'accélérer, on peut très bien chauffer car la température est n facteur cinétique. Pour améliorer le rendement on peut très bien supprimer l'eau qui apparaît au cours de la réaction comme ça on élimine la réaction d'hydrolyse possible de l'ester qui se forme. Il existe un autre moyen pour améliorer cette réaction et qui permet d'avoir un rendement de 100%.

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On élimine l'excès d'anhydride éthanoïque en ajoutant de l'eau. L'anhydride se transforme en acide éthanoïque qui sera facilement éliminé lors du lavage. + H2O  2 CH3COOH Remarque: Les pictogrammes de l'anhydride éthanoïque montrent que ce liquide est corrosif et qu'il doit être manipulé avec lunettes de protection, gants, blouse et sous hotte aspirante. Chauffage à reflux avec réfrigérant à eau. Purification: la recristallisation Recristalliser les cristaux obtenus dans 5 mL d'éthanol. Ajouter alors 20 mL d'eau chaude pour dissoudre les impuretés. Laisser refroidir au bain-marie glacé: ne pas agiter: l'aspirine recristallise. TP n°16 Synthèse de l’aspirine – Spécialité Physique-Chimie. Question 6: Comment choisit-on un solvant de recristallisation? La recristallisation est une technique de base pour purifier les solides. Elle repose sur la différence de solubilité entre le composé à purifier et ses impuretés dans le solvant choisi. Par hypothèse, nous supposerons que les impuretés sont en concentration bien plus faible que le produit à purifier.

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T. P. 16 Correction. SYNTHESE DE L`ASPIRINE II. Synthèse de l AGIR–Défis du XXème siècle. Synthèse de molécules organiques. Ch. 19. Synthèse en chimie organique. Activité expérimentale. TP16. Synthèse de l'aspirine T. 16 Correction. SYNTHESE DE L'ASPIRINE Question 1: Comparer la formule de l'acide salicylique à celle de l'acide acétylsalicylique. Entourer et nommer les groupes caractéristiques. Tp synthèse de l aspirine correction des. Acide acétylsalicylique salicylique Question 2: Que peut-on utiliser comme réactif sur l'acide salicylique pour obtenir l'acide acétylsalicylique? Écrire alors l'équation bilan de la réaction sachant qu'elle est limitée. Il s'agit de transformer le groupe –OH en groupe ester –O-CO-CH3. On doit donc effectuer une réaction d'estérification. Cette réaction d'estérification est lente et limitée. II. Synthèse de l'aspirine avec l'anhydride éthanoïque En utilisant l'anhydride d'éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque, la réaction d'estérification est rapide et totale. C'est la réaction de synthèse de l'aspirine utilisée dans le TP: (aspirine) Synthèse de l'aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5, 0 g d'acide salicylique.

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La réaction est catalysée par les ions H an) Synthèse – Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5 g d'acide salicylique. – Préparer un bain marie, l'eau doit être à 700C (à contrôler avec un thermomètre). – Ajouter 10 mL d'anhydride éthanoï ue et quelques gouttes d'acide sulfurique concent 3 OF s Cristallisation de l'acide acétylsalicylique (aspirine) Après les 20 mn, arrêter le bain marie et rajouter par petites uantités environ 30 mC d'eau froide pour détruire l'excès d'anhydride éthanoïque. Exercice corrigé TPC13 Synthèse de l'aspirine (Sujet) - LaboTP.org pdf. En effet comme dit précédemment, l'anhydride éthanoïque réagit avec l'eau pour former de l'acide é [email protected] 1 a) Donner l'équation bilan de l'hydrolyse de l'anhydride éthanoïque. H20 (I) = 2 CH3COOH (ag) Agiter doucement à la main l'erlenmeyer jusqu'à cristallisation commençante, ajouter alors 50 mL d'eau glacée et refroidir l'ensemble dans de la glace. Filtrer le produit obtenue et laisser le sécher. co) Chromatographie sur couche mince Le solvant utilisé pour dissoudre les composants est 'acétone.

On en déduit que l'acide salicylique est le réactif limitant. Vérifions le par le calcul: nacide = Et on a nanhydride – m acide S OF s

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