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Devoir à la maison n°1 EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)... (voir si besoin le rappel en fin de corrigé).... trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus.
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• Bière: eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique. • Rhum: eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl-3méthylbutanoïque, acide palmitique. Représentation de quelques molécules: Lactose Acide lactique Glucose CH2OH CH2OH O OH O CH2OH O OH O O OH H3C HO OH OH OH OH OH OH HO OH Acide citrique Acide pyruvique Acide palmitique O O OH O O O OH OH HO OH OH O Document 2. Tableau de quelques déplacements chimiques Type de proton δ en ppm 0, 5 – 1, 5 0, 7 – 5, 5 2, 0 – 2, 7 3, 5 – 5, 2 4, 5 – 6, 5 9, 5 – 11, 0 10, 5 – 12, 5 Document 3. Spectre RMN de la substance n° 1 et courbe d'intégration Document n° 4. Spectre RMN de la substance n° 2 et courbe d'intégration Document n° 5. Spectre RMN de la substance n° 3 et courbe d'intégration 1. Question préalable Sur le tableau de l'annexe page 10 à rendre avec la copie, indiquer par une croix si les propositions indiquées sont vraies ou fausses et préciser, le cas échéant, le numéro du document qui permet éventuellement de choisir la réponse.
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Or parmi les molécules du doc 1 seul l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque semble correspondre Au final avec la présence identifiée d'éthanol, d'acide propanoïque et d'acide 2-éthyl-3-méthyl- butanoïque, la boisson contenue dans la cruche était très probablement du rhum. Toutefois il reste possible que d'autres boissons que le rhum puissent posséder des molécules donnant les spectres obtenus. De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à δ = 3, 7 ppm 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3.
2. Analyse et synthèse de documents À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie. Remarques: Le candidat est invité à noter ses pistes de recherche. Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d'un esprit critique sur leurs contenus, ainsi que sur la qualité de sa rédaction et de son argumentation scientifique. ANNEXE À RENDRE AGRAFÉE AVEC LA COPIE ANNEXE DE L'EXERCICE III Si votre réponse s'appuie sur les données d'un ou de Propositions Réponses plusieurs documents, indiquer ici son (ou leur) numéro(s) 1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d'intégration est proportionnelle au nombre de protons équivalents Vrai Faux responsables du signal correspondant. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n protons (b) présente un signal de résonance sous forme d'un Vrai Faux multiplet de (n+1) pics.