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TP de CHIMIE n°1 Download Report Transcript TP de CHIMIE n°1 PARTIE COMPRENDRE CH13 TEMPS ET ÉVOLUTION CHIMIQUE CINÉTIQUE CATALYSE SUIVI CINÉTIQUE PAR CCM Compétences exigibles: Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en estimer la durée. Les esters sont des molécules responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs. L'extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et complexes, leur synthèse est une alternative utilisée en parfumerie ou dans l'industrie agroalimentaire. On se propose de synthétiser l'éthanoate de benzyle, ester majoritairement présent dans le parfum du jasmin, et d'effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie sur couche mince pour s'assurer de sa formation. Document 1: Equation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de benzyle. alcool benzylique + anhydride éthanoïque  éthanoate de benzyle + acide éthanoïque Cette réaction est totale. Document 3: Informations relatives aux espèces chimiques mises en jeu.

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n° (alcool) = m/M =  x V/M = 1, 04 x 10/108 =0, 10 mol. n°(anhydride) = m/M =  x V/M = 1, 08 x 28/102 =0, 30 mol. Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques si n°(alcool) = n°(anhydride). n°(alcool) < n°(anhydride) donc l'alcool benzylique est le réactif en défaut: réactif limitant. -2- 3) Expliquer pourquoi la réaction ne peut pas être suivie par observation directe mais par CCM. Aucun des réactifs ni des produits n'est coloré, ni solide, ni gazeux donc l'évolution de la réaction ne peut être suivi par observation visuelle directe. 4) Pour quelle raison peut-on considérer que le mélange réactionnel prélevé n'évolue plus après qu'il a été déposé sur la plaque CCM? Cela bloque la cinétique et donc l'évolution du milieu réactionnel à la date du prélèvement. 5) Justifier l'intérêt des dépôts A et E sur chacune des plaques. Les dépôts A (Alcool benzylique pur) et E (Ethanoate de benzyle pur) servent de référence et permettent d'identifier chacune des taches observées sur les chromatogrammes.

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L'équivalence est atteinte lorsque la couleur bleue disparaît de manière soudaine: le diiode a alors disparu. Tableau d'avancement Dressons le tableau d'évolution de la réaction au cours du temps, celle ci étant complète. Les ions peroxodisulfate sont en excès, le réactif limitant (ions iodure) disparaît à la fin. x 2 I - S 2O 8 2- I2 2 SO 4 2 E Initial 0 n excès 0 0 E intermed. x n – 2x excès x 2x E Final x f 0 excès n/2 n Le dosage du diode permet de déterminer x à différentes dates. 2. Autre méthode: colorimétrique Voir TP1 1. 3. Courbe x = f(t) On obtient par exemple: 4 3, 5 3 2, 5 2 1, 5 1 0, 5 x (mmol) 0 0 10 20 30 40 50 temps(min) Suivi temporel d'une transformation

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anhydride éthanoïque M  102 -1 d  1, 08  éb  139 C soluble dans le cyclohexane Insoluble dans l'alcool benzylique alcool benzylique M  108 d  1, 04  éb  205 C -1 soluble dans l'eau et le cyclohexane insoluble dans l'anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle M  150 d  1, 1  éb  212 C cyclohexane M  84 d  0, 78  éb  81C insoluble dans l'eau Document 2: Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de séparer les constituants d'un mélange et de les identifier par comparaison des hauteurs de migration avec celles de dépôts de référence. Plus de détails voir fiche méthode 9 à la fin de votre manuel A - Manipulation  Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés, rechercher éventuellement leur signification pour en tenir compte pendant la manipulation.  Chaque binôme préparer une plaques de chromatographie. Sur la ligne de dépôt, repérer quatre points équidistants notés Binôme 1 R, t0, t15, t30 Binôme 2 R, t5, t20, t35 Binôme 3 R, t10, t25, t40  Déposer en R une goutte du produit de référence, l'alcool benzylique.

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Introduire un barreau aimanté.. Lorsque la température du bain marie est atteinte. - Par le col libre du ballon bicol, verser le contenu du bécher et celui de l'éprouvette, mettre en route l'agitation du mélange puis déclencher le chronomètre. - Réaliser immédiatement un premier prélèvement du milieu réactionnel dans une coupelle à l'aide d'une pipette en plastique propre et sèche. - Déposer sur la plaque CCM correspondant à t = 0, à l'emplacement noté M puis réaliser la CCM. - Refaire des prélèvements du milieu réactionnel aux dates t = 10 min, t= 25 min et t = 40 min et réaliser les CCM correspondantes 3. Questions 1) Pour quelle raison convient-il de chauffer à reflux le milieu réactionnel lors de cette synthèse organique? 1°) on chauffe pour accélérer la réaction qui est lente à température ordinaire (la température est un facteur cinétique) 2°) à reflux pour éviter toute perte de matière (de réactifs ou de produits) 2) Calculer les quantités de matière des réactifs introduits. En déduire la nature du réactif limitant.

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